Wenger renovou o contrato com o Arsenal em maio de 2017 por dois anos, mas admite ter hesitado antes de assinar. O clube é comandado pelo francês desde 1996 e passava pelo pior momento deste período quando foi anunciada a renovação.
"Eu hesitei em estender por razões pessoais. Eu estou no Arsenal há 20 anos e eu pensei seriamente se eu deveria continuar a comandar o clube, porque fomos muito mal na última temporada", declarou o treinador.
Na temporada 2016-17, o Arsenal terminou em quinto no Campeonato Inglês, ficando fora da Liga dos Campeões pela primeira vez desde que Wenger assumiu. Além disso, no próprio torneio continental, o time londrino foi eliminado após perder duas vezes para o Bayern de Munique por 5 a 1, de maneira humilhante. Torcedores fizeram protestos antes de jogos e chegaram mesmo a não comparecer ao estádio.
Porém, mesmo com tanta pressão, Wenger conduziu o clube ao título da Copa da Inglaterra, o 13º do clube e o sétimo do francês. A taça levantada pode ter sido definitiva para a renovação.
Na nova temporada, a pressão sobre o treinador já volta a aumentar. Uma janela de transferências tímida, com apenas duas contratações (o lateral Kolasinac e o atacante Lacazette) e duas derrotas no início do Campeonato Inglês, a última para o Liverpool por 4 a 0, fizeram as críticas da torcida ao comandante retornarem com toda a força.