O reinado de James Buster Douglas durou apenas oito meses na categoria dos pesos pesados. Depois de surpreender o mundo, ao bater Mike Tyson, em Tóquio, na maior zebra da história do boxe, com 42 por 1 na bolsa de apostas, Douglas fez sua primeira defesa de título diante de Evander Holyfield, em 25 de outubro de 1990.
Ex-campeão dos cruzadores, Holyfield não tinha grande credibilidade entre os pesados, apesar de ter derrotado todos os "grandalhões" que ficaram a sua frente, como Michael Dokes, Pinklon Thomas e o brasileiro Adilson Maguila Rodrigues. Sete quilos mais pesado (112 ao invés de 105) do que quando enfrentou Tyson, Douglas foi um alvo fácil para Holyfield, que acertou 66 dos 100 golpes lançados nos dois primeiros rounds.
Com uma fortíssima direita, Holyfield fez Douglas cair no terceiro round, diante de 10.117 espectadores, que deixaram US$ 6,546,441,00 nas bilheterias do Mirage Hotel, em Las Vegas. A luta quebrou vários recordes de faturamento. Douglas ganhou US$ 24.075,000, a maior bolsa até então, enquanto Holyfield embolsou US$ 8,025,000.
Após a luta, Holyfield seguiu protagonista entre os pesos pesados por duas décadas, enquanto Douglas ficou parado seis anos, quase morreu de diabetes, voltou, mas nunca mais conseguiu destaque.