Ayre liderou a transição do comando do clube, que pertencia aos empresários norte-americanos Tom Hicks e George Gillett Jr e passou a ser administrado pelo Fenway Sports Group, do também empresário americano John Henry, que se tornou o novo proprietário do Liverpool em 2010.
Recentemente, Henry afirmou que gostaria de manter Ayre como CEO do clube por período acima do atual contrato, que termina em maio do próximo ano. O executivo, porém, disse que está na hora de um novo CEO assumir "os desafios e oportunidades com entusiasmo e vigor renovados".