Entre tantos títulos conquistados por inúmeros esquadrões do Palmeiras, a Copa Libertadores de 1999 pode ser considerada como a de maior carga dramática para o clube. No torneio, a equipe dirigida por Luiz Felipe Scolari caiu em um grupo difícil, perdeu seu goleiro titular e viu o reserva surgir com força e ser decisivo no torneio, precisou eliminar rivais brasileiros em disputas acirradíssimas, passou por um gigante argentino e só conseguiu soltar o grito de campeão após passar pelo purgatório de uma decisão por pênaltis em seu estádio. A maior competição das Américas ainda começava com quatro times de dois países na primeira fase. Assim, Palmeiras, o campeão da Copa do Brasil do ano anterior, e Corinthians, que faturou o Campeonato Brasileiro de 1998, caíram no grupo 3, junto com os paraguaios Olímpia e Cerro Porteño. Logo no primeiro jogo, num sábado à tarde, vitória do Alviverde por 1 a 0, gol do lateral-direito paraguaio Arce. Entre idas e vindas ao Paraguai, o Palmeiras perdeu o segundo jogo contra o Corinthians na fase de grupos por 2 a 1 e se classificou às oitavas de final em segundo. Nessa fase, o time iria enfrentar o temível Vasco, campeão da América em 1998 e que estreava na competição. No primeiro jogo, no Palestra Itália, empate em 1 a 1 – Oséas fez o gol do Verdão. No jogo de volta, no dia 21 de abril de 1999 em São Januário, o Palmeiras venceu por 4 a 2 de virada, com gols de Paulo Nunes, Alex (2) e Arce.
O maior rival estava no caminho. Em dois jogos, Palmeiras e Corinthians decidiriam quem iria para a semifinal. Na primeira partida, o Verdão venceu por 2 a 0, gols de Oséas e Rogério, em um jogo onde o goleiro Marcos começou a fazer por merecer o apelido de Santo. Na segunda partida, vitória alvinegra por 2 a 0 no tempo normal. Nos pênaltis, os palmeirenses Arce, Evair, Rogério e Zinho fizeram seus gols, enquanto que Dinei mandou no travessão e Marcos defendeu a cobrança de Vampeta. Depois do jogo, o goleiro falou sobre a importância das defesas. “Senti a mão de Deus em cada defesa que fiz. Ele é o grande responsável por esse momento, junto com meus companheiros.” Na semifinal, o Palmeiras teria pela frente o River Plate. Em Buenos Aires, mais uma vez Marcos defendeu tudo – ou quase tudo. A vitória argentina por 1 a 0 não refletia o que havia sido o jogo. No Palestra Itália, na volta, um show do Alviverde. Em noite de Alex, que fez dois gols, o Palmeiras massacrou o River, venceu por 3 a 0 e foi para a final como o grande favorito. Na decisão, encarou o Deportivo Cali, da Colômbia. Na ida, derrota por 1 a 0. O jogo de volta contou com 32 mil pessoas no Palestra Itália – isso de forma oficial, por que depois do jogo milhares de ingressos falsos foram descobertos nas catracas, o que levou a diretoria do Palmeiras, na época, a especular que mais de 36 mil torcedores tenham assistido a vitória por 2 a 1 no tempo normal, gols de Evair e Oséas, e a vitória por 4 a 3 nos pênaltis, depois de começar a decisão com Zinho desperdiçando sua cobrança. A festa se espalhou pela cidade em uma comemoração única, lembrada com carinho até hoje por todo palmeirense.
