A Fiorentina recontratou Vincenzo Montella como treinador, um dia depois de Stefano Pioli ter se demitido após uma sequência de sete partidas sem vitórias. Com um contrato de duas temporadas, ele já treinou a equipe de Florença de 2012 a 2015 e a levou a três quartos lugares no Campeonato Italiano (2012/2013, 2013/2014 e 2014/2015), além de uma semifinal da Liga Europa (2014/2015) e uma final da Copa da Itália (2013/2014).
Depois de ser demitido pela Fiorentina em junho de 2015, Montella treinou Sampdoria, Milan e Sevilla, na Espanha. Como jogador, atuou pela Roma, campeã italiana na temporada 2000/2001.
O time de Florença é apenas o 10.º colocado no Campeonato Italiano, após 31 rodadas, frustrando a expectativa da diretoria e dos torcedores, que sonhavam com a classificação para a próxima edição da Liga Europa.
A equipe soma 39 pontos e tem 12 de desvantagem para a Roma, por enquanto a primeira equipe classificada para a próxima Liga Europa.
A Fiorentina, no entanto, ainda está na disputa na Copa da Itália, tendo que disputar a rodada de volta das semifinais diante da Atalanta, em Bérgamo, no próximo dia 24. No primeiro duelo, em Florença, houve empate por 3 a 3.
