Tim Kennedy está em busca de um adversário. Depois de ser informado da retirada de Rashad Evans do UFC 205, por conta de lesão, o norte-americano está fazendo desafios públicos para vários potencias adversários que queiram estar no card, dia 12 de novembro, no primeiro evento do Ultimate em Nova York. O primeiro 'lembrado' por Kennedy foi Anderson Silva. O brasileiro não luta desde julho, quando lutou e perdeu para Daniel Cormier. Naquela ocasião, o ex-campeão dos pesos-médios aceitou cobrir a vaga deixada por Jon Jones, suspenso por doping, três dias antes da luta.
"Anderson Silva, estou curioso para saber se você tem planos para o dia 12 de novembro. Quer me encontrar no Madison Square Garden?" Depois o alvo foi Jacaré. "Tenho certeza que te venci quando lutamos. Foi uma decisão dividida. Quer fazer isso de novo?", disse Kennedy fazendo referência ao confronto em 2010, quando perdeu o cinturão do Strikeforce. Michael Bisping e Nick Diaz foram outros desafiados. Rashad Evans faria sua estreia nos pesos-médios após duas derrotas na categoria de cima contra Tim Kennedy no card preliminar, no Madison Square Garden.
